田渡司 薬学研究科博士課程学生、高須清誠 同教授、瀧川紘 同講師らの研究グループは、反応性の高い二種の化合物（イナミド化合物とベンザイン）を分子内で反応させることで、医薬品の原料や機能性有機材料として有用な窒素を含む複素環を精密に構築できることを発見しました。
ベンザインは有机化合物にベンゼン环を导入するための手法として古くから活用されていましたが、イナミドとの反応は知られていませんでした。もしイナミドが叁原子成分として机能することで五员环をつくる新しい环形成反応が进行すれば、天然物や医薬品などの有用物质に広く见られるインドール构造を简便に构筑できます。しかし、どちらも反応性が高い化学种であるため、望まない位置での反応や过剰反応、さらに互いに出会う前に本来の反応性を失ってしまうことが问题でした。
今回、瀧川讲师らの研究グループは、ともに高い反応性を有するイナミドとベンザインを分子内で反応させることで、こうした副反応の进行を抑制することに成功しました。これにより、医薬品などの候补化合物の迅速な探索や高効率な合成への応用などが期待されます。
本研究成果は、2023年3月9日に、国際科学誌「Angewandte Chemie International Edition」にオンライン掲載されました。
「ベンザインという暴れ马の手纲を握ることにより、イナミドが3原子成分として振舞う非常に珍しい反応を见出しました。最近、海外の研究グループから関连研究が先に报告されましたが、本研究ではそれまで未解明だった中间体の性质を、実験的手法と计算化学的手法を组み合わせて丁寧に明らかにし、却って良い形でまとめることができました。これにより、多様な置换基を有するインドール化合物や多环性キノリン化合物の合成が可能になりました。」（田渡司）
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【书誌事项】
Tsukasa Tawatari, Ritsuki Kato, Riku Kudo, Kiyosei Takasu, Hiroshi Takikawa (2023). Intramolecular Ynamide–Benzyne (3+2) Cycloadditions. Angewandte Chemie International Edition, 62(19):e202300907.
