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2025年春号

萌芽のきらめき?结実のとき

フラスコで创り出すのは、理论上にのみ存在した风変わりな分子

秋山みどり
工学研究科&苍产蝉辫;助教

この世にまだ存在しない有机化合物を设计し、フラスコで合成して新分子を创り出す有机合成化学。新たな分子の创出は、医薬品や食品、新材料などのあらゆる分野に革新をもたらす可能性を秘める。秋山みどり助教は2022年、「全フッ素化キュバン」と呼ばれる分子の合成に成功。立方体构造の分子の8つの顶点の全てにフッ素原子が结合した、どこか珍奇な姿が目を惹く。これまで理论上にのみ存在していた分子を现実世界に创り出す、その挑戦の轨跡を辿った。

原子が結合することで出来上がる「分子」。例えば、水分子は、酸素原子に2つの水素原子が結びついたもの。アンモニア分子は、窒素原子に3つの水素原子が結びついたものだ。結合する原子の種類はもちろん、原子同士がどのように結合するのかも分子ごとに多様。なにかが一つ違えば、分子の形は変わり、性質も全く異なるものが出来上がる。「『自ら創出した分子は、ペットと同じくらいかわいい』と、大学時代に受講した講義で聞きました。私もオリジナルの分子を創りたい！ そう思って有機合成化学の道を志したのです」。

変わった形の分子がもたらす理屈を超えたときめき

直锁状、六角形など、分子の形は様々だが、とりわけ化学者たちを魅了してやまないのが多面体型分子（図1）。主に4つ以上の平面からなる分子のことで、正十二面体のドデカヘドランや、サッカーボールのような形をしたフラーレンなど、これまでにたくさんの分子が理论上で予测され、合成されてきた。「形が対称的な分子を见ると、〈美しい〉と感じます。しかも、见た目のいい分子には、なにか絶対におもしろい性质があるはずだというのが私の持论。私もいつか、〈美しくて、おもしろい〉分子を合成したいと梦见ていました」。

秋山助教が目をつけたのは、キュバンと呼ばれる分子（図2）。立方体构造の8つの顶点全てに原子が结合したものだ。1964年の合成の成功以降、顶点にどのような原子を结合させるのか、そうして出来た分子はどんな性质をもつのか、世界各国の化学者が议论と検讨を重ねてきた。「研究のタネを探そうと论文を眺めていると、2008年に発表された论文に、キュバンの顶点の全てにフッ素原子を结合する『全フッ素化キュバン』の记述を见つけました。これが実现すれば、立方体の内部空间に电子を闭じ込められると予测されていたのです。机能のおもしろさもさることながら、なにより惹かれたのは分子の见た目。理屈を超えたワクワクを感じました」。

図1　多面体型分子の一例

図2　全フッ素化キュバンの构造

理论上にしか存在しなかった分子が目の前に

合成の実现には高い壁がそびえ立っていた。「8つの顶点一つひとつをフッ素原子に置き换えるには、かなり复雑な工程を要します。途中で性质が変わることも予想され、现実的ではなかったのです。そんななか、私たちが一歩踏み出せたのは、当时の研究室で公司と共同研究していた技术が使えると踏んだからです」。

笔贰搁贵贰颁罢法と呼ばれるその技术は、フッ素ガスを用いて、有机分子中の全ての〈炭素－水素结合〉を〈炭素－フッ素结合〉に変换するもの。フッ素ガスは、有机化合物と反応して爆発を起こす可能性があり、有机合成化学の分野ではあまり使われないという。「でも、この技术を使えば、望まない反応を抑えながら有机化合物に多数のフッ素原子を结合できる。确信をもって研究を始めました」。

予想は见事に的中。8つの顶点全てのフッ素化に成功し、これまで理论上にのみ存在していた分子、全フッ素化キュバンの合成を达成した。さらなる実験の结果、仮説通り、分子の内部に电子の分布を确认。电子を闭じ込められる机能を実証した。「想像していた分子が目の前に现れ、新たな分子の诞生に立ち会えた瞬间は忘れられません」。论文は『厂肠颈别苍肠别』＊1に掲载。化学者たちに惊きをもって迎えられ、2022年末には化学雑誌の読者が选ぶ「Molecule of the Year for 2022」＊2に选出された。

新素材开発への応用も期待されるが、机能はまだまだ未解明。「一回の合成で作れる量はたった数ミリグラム。さらに、特殊な技术が必要ですから、合成には高いコストがかかります。全フッ素化キュバンの基础研究を突き詰めて、いずれおもしろい机能が见つかれば、研究者が増えたり、研究予算のサポートが得られたり、応用への可能性が広がるはずです」。

〈予想外〉が科学の进歩を连れてくる

2022年に京都大学に着任し、研究のかたわら、学生の指导にもあたる。喜びの一つに、学生の成长を感じる瞬间が加わったという。「『こんなアイデアを出せるんだ、いいじゃん！』と成长に気づくとうれしい。学生がもってくる予想外の実験结果も日々の楽しみの一つ」。

「これはなんだ？」が新しい科学の発展をもたらすことは、自らの経験から実証済み。「试薬を误って入れすぎて出来た化合物が、私の博士论文のメインテーマです。予想外に出来るものは、自分の発想からは絶対に创れなかったもの。これぞ実験科学の醍醐味です。予想だにしない性质が眠る可能性も高い。分子を创ることはやっぱり楽しくて、それがおもしろい机能をもつならなお最高」。フラスコの中に、无限の可能性や大きな喜びもまた詰まっている。